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EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA – TITIU MAISENA-14 1) (EsPCEx-SP) : O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros: a) 2. b) 4. c) 5. d) 6. e) 8. 2) (UFRS): Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos: I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3 | NH2 II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3 III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 | CH3 Os pares I, II e III são, respectivamente: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 3) (PUC-MG): “A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) hexan-1-ol. b) hexanal. c) 4-metil-butanal. d) 4-metil-pentan-1-ol. e) pentan-1-ona.
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II - Pertence à função orgânica éster. III - Contém dois carbonos quirais. IV - Contém três carbonos terciários. Quais estão corretas ? a) Apenas I e III. b) Apenas I e IV. c) Apenas II e III. d) Apenas II, III e IV e) I, II, III e IV 4. (UFRGS) - Dados os seguintes compostos orgânicos: assinale a afirmativa correta. a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria óptica. b) Apenas os compostos II e III apresentam isomeria geométrica. c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. 5. (UFRGS) - Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros a) geométricos b) ópticos c) de posição d) de cadeia e) de função 6. (UFRGS) - Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos: . Os pares I, II e III são, respectivamente, a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e isômeros de cadeia. 7. (UFRGS) - Na fórmula da adrenalina que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono responsável pela isomeria óptica é o de número a)1 b)2 c)3 d)4 e)5 8. (UFRGS) - Durante um exercício físico, grande parte da energia necessária para a movimentação dos 56 ApostilA QUÍMiCA músculos provém da conversão anaeróbica de glicose em ácido láctico, cuja fórmula se encontra abaixo. Sobre esse composto, podemos afirmar que ele a) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. b) apresenta isomeria geométrica. c) pode existir em duas configurações espaciais diferentes. d) é um composto cíclico saturado. e) é um ácido β-hidróxi- carboxílico. 9. (UFRGS) - Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana: HOOC - CH = CH - COOH. O isômero cis foi denominado de ácido maléico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que: a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. b) ambos têm o mesmo ponto de fusão. c) os ácidos maléico e fumárico não sofrem reação de desidratação. d) formam um par de antípodas ópticos. e) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico. 10. (UFRGS) - Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que a) são isômeros. b) têm as mesmas propriedades químicas. c) são líquidos a 25ºC. d) podem ser usados como anestésico. e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula. 11. (UFSM/03) - O butanol e o éter dietílico possuem a fórmula molecular C4H10O, portanto são _____________. Entretanto, entre as moléculas do álcool, existem interações moleculares por ______________________. Isso explica por que o éter possui o ponto de ebulição bem ________________ do que o do álcool. Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas. a) isômeros - pontes de hidrogênio - menor b) estereoisômeros - forças de Van der Waals - menor. c) diastereoisômeros - atração dipolo-dipolo - maior d) isômeros de função - ligação covalentes - maior e) tautômeros - atração iônica - maior 12. (UCS/97) – O tipo de isomeria plana existente entre os pares de compostos: 2-buteno e ciclobutano; etanoato de metila e metanoato de etila; propanal e propanona é respectivamente: a)função, cadeia e compensação. b)cadeia, compensação e função. c)cadeia, função e compensação. d)função, compensação e cadeia. e)cadeia, posição e função. 13. (PUC/01-2) – Responder à questão relacionando os compostos orgânicos da colunada esquerda com seus respectivos isômeros, apresentados na coluna da direita: 1 – metilpropano ( ) propanona 2- ciclobutano ( ) metilciclopropano 3 -propanal ( ) butano 4 -dietilamina ( ) metilpropilamina A numeração correta da coluna da direita de cima para baixo, é a)2 - 3 – 4 – 1 b)3 – 4 – 2 – 1 c)3 – 2 – 1 – 4 d)4 – 1 – 3 – 2 e)1 – 4 – 2 – 3 14. (UFSM/03) – Observe a reação de adição de água ao fenil-acetileno: Os produtos A e B são: a) tautômeros de uma cetona. b) aldeídos isômeros de posição. c) álcoois isômeros de posição. d) tautômeros de um aldeído. e) um aldeído e uma cetona, respectivamente. 15. (FGV-SP) - Dados os compostos a seguir: podemos afirmar que entre elas existe um caso de isomeria plana de: a) cadeia b) função c) compensação 57 ApostilA QUÍMiCA d)posição e)tautomeria 16. (FUVEST/SP) – A substância Ana presença de luz solar, transforma-se na substância B, que, por sua vez, no escuro se transforma em A. Pelo esquema acima, pode-se afirmar que: a) há uma interconversão de isômeros. b) a transformação de A em B libera energia. c) a luz converte uma cetona em um aldeído. d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 17. (CESGRANRIO) – Considere os compostos: I) 2-buteno II) 1-penteno III) 1,2-dimetilciclopropano IV) Ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans pode- se afirmar que: a)aparece apenas no composto I. b)ocorre em todos. c)ocorre somente nos compostos II e IV. d)aparece somente nos compostos I e III. e)só não ocorre no composto I. 18. (UERJ) – O ano de 1995 assinalou o centenário da morte de Louis Pasteur, cientista francês, que, dentre vários trabalhos, isolou moléculas enantiômeras (isômeros ópticos) de sais de sódio e amônio do ácido tartárico. Das substâncias abaixo, aquela que apresenta moléculas enantiômeras é: a)2-penteno b)2-pentanol c)2-pentanona d)2-metilpentano 19. (FUVEST) – O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica. b) ambas são aminoácidos. c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. d)elas são isômeras. e)as duas moléculas apresentam a função fenol.