Com a fórmula molecular c4h11n, são representados os seguintes compostos

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• Quantos isômeros planos podem existir com a fórmula molecular C4H11N?
• São pares de isômeros?
• Qual tipo de isomeria plana que ocorre entre os compostos?
• Qual tipo de isomeria ocorre entre as moléculas de Etoxietano e Metoxipropano?

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EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA – TITIU MAISENA-14
1) (EsPCEx-SP) : O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:
a) 2.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 8.
2) (UFRS): Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                              |
                                                                              NH2
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3
III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                 |
                 CH3
Os pares I, II e III são, respectivamente:
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
3)  (PUC-MG): “A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:
a) hexan-1-ol.
b) hexanal.
c) 4-metil-butanal.
d) 4-metil-pentan-1-ol.
e) pentan-1-ona.

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II - Pertence à função orgânica éster.
 III - Contém dois carbonos quirais.
 IV - Contém três carbonos terciários. 
Quais estão corretas ?
a) Apenas I e III. 
b) Apenas I e IV. 
c) Apenas II e III.
d) Apenas II, III e IV
e) I, II, III e IV
4. (UFRGS) - Dados os seguintes compostos 
orgânicos:
 
assinale a afirmativa correta.
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o 
composto IV, isomeria óptica.
b) Apenas os compostos II e III apresentam isomeria 
geométrica.
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria 
geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria 
geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
5. (UFRGS) - Na natureza existem produtos que, 
pela modificação da disposição relativa dos ligantes 
de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam 
propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo 
é observado no limoneno, encontrado em óleos 
essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de 
laranja e o outro de limão. Pode-se afirmar que estes 
compostos são isômeros
a) geométricos 
b) ópticos 
c) de posição
d) de cadeia
e) de função
6. (UFRGS) - Com a fórmula molecular C4H11N, são 
representados os seguintes pares de compostos:
.
 
Os pares I, II e III são, respectivamente,
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de 
cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros 
funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de 
posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e 
isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e isômeros 
de cadeia.
7. (UFRGS) - Na fórmula da adrenalina
 
que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono 
responsável pela isomeria óptica é o de número
a)1 
b)2 
c)3 
d)4 
e)5
8. (UFRGS) - Durante um exercício físico, grande 
parte da energia necessária para a movimentação dos 
56
ApostilA QUÍMiCA 
músculos provém da conversão anaeróbica de glicose 
em ácido láctico, cuja fórmula se encontra abaixo.
Sobre esse composto, podemos afirmar que ele
a) contém somente átomos de carbono que apresentam 
geometria tetraédrica.
b) apresenta isomeria geométrica.
c) pode existir em duas configurações espaciais 
diferentes.
d) é um composto cíclico saturado.
e) é um ácido β-hidróxi- carboxílico.
9. (UFRGS) - Em 1887, Wislicenus determinou 
experimentalmente a existência de dois isômeros com 
fórmula estrutural plana:
HOOC - CH = CH - COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido maléico e o 
isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é 
correto afirmar que:
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos 
opostos.
b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos maléico e fumárico não sofrem reação de 
desidratação.
d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos 
produzem o ácido butanodióico.
10. (UFRGS) - Tanto o éter metílico como o álcool 
etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso 
significa que
a) são isômeros.
b) têm as mesmas propriedades químicas.
c) são líquidos a 25ºC.
d) podem ser usados como anestésico.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois 
este já ocorre na molécula.
11. (UFSM/03) - O butanol e o éter dietílico 
possuem a fórmula molecular C4H10O, portanto 
são _____________. Entretanto, entre as moléculas 
do álcool, existem interações moleculares por 
______________________. Isso explica por que o éter 
possui o ponto de ebulição bem ________________ do 
que o do álcool.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as 
lacunas.
a) isômeros - pontes de hidrogênio - menor
b) estereoisômeros - forças de Van der Waals - menor.
c) diastereoisômeros - atração dipolo-dipolo - maior
d) isômeros de função - ligação covalentes - maior
e) tautômeros - atração iônica - maior
12. (UCS/97) – O tipo de isomeria plana existente 
entre os pares de compostos: 2-buteno e ciclobutano; 
etanoato de metila e metanoato de etila; propanal e 
propanona é respectivamente:
a)função, cadeia e compensação.
b)cadeia, compensação e função.
c)cadeia, função e compensação.
d)função, compensação e cadeia.
e)cadeia, posição e função.
13. (PUC/01-2) – Responder à questão relacionando 
os compostos orgânicos da colunada esquerda com 
seus respectivos isômeros, apresentados na coluna da 
direita:
1 – metilpropano ( ) propanona
2- ciclobutano ( ) metilciclopropano
3 -propanal ( ) butano
4 -dietilamina ( ) metilpropilamina
A numeração correta da coluna da direita de cima para 
baixo, é
a)2 - 3 – 4 – 1
b)3 – 4 – 2 – 1 
c)3 – 2 – 1 – 4 
d)4 – 1 – 3 – 2 
e)1 – 4 – 2 – 3 
14. (UFSM/03) – Observe a reação de adição de água 
ao fenil-acetileno:
Os produtos A e B são:
a) tautômeros de uma cetona.
b) aldeídos isômeros de posição.
c) álcoois isômeros de posição.
d) tautômeros de um aldeído.
e) um aldeído e uma cetona, respectivamente.
15. (FGV-SP) - Dados os compostos a seguir:
 
podemos afirmar que entre elas existe um caso de 
isomeria plana de:
a) cadeia
b) função
c) compensação 
57
ApostilA QUÍMiCA 
d)posição 
e)tautomeria
16. (FUVEST/SP) – A substância Ana presença de luz 
solar, transforma-se na substância B, que, por sua vez, 
no escuro se transforma em A.
Pelo esquema acima, pode-se afirmar que:
a) há uma interconversão de isômeros.
b) a transformação de A em B libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma 
cetona.
17. (CESGRANRIO) – Considere os compostos:
I) 2-buteno
II) 1-penteno
III) 1,2-dimetilciclopropano
IV) Ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans pode-
se afirmar que:
a)aparece apenas no composto I.
b)ocorre em todos.
c)ocorre somente nos compostos II e IV.
d)aparece somente nos compostos I e III.
e)só não ocorre no composto I.
18. (UERJ) – O ano de 1995 assinalou o centenário 
da morte de Louis Pasteur, cientista francês, que, 
dentre vários trabalhos, isolou moléculas enantiômeras 
(isômeros ópticos) de sais de sódio e amônio do ácido 
tartárico. Das substâncias abaixo, aquela que apresenta 
moléculas enantiômeras é:
a)2-penteno
b)2-pentanol
c)2-pentanona
d)2-metilpentano
19. (FUVEST) – O neurotransmissor serotonina é 
sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. 
As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são 
fornecidas a seguir.
respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que
a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade 
óptica.
b) ambas são aminoácidos.
c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel 
benzênico do triptofano.
d)elas são isômeras.
e)as duas moléculas apresentam a função fenol.

Quantos isômeros planos podem existir com a fórmula molecular C4H11N?

São pares de isômeros?

Qual tipo de isomeria plana que ocorre entre os compostos?

Qual tipo de isomeria ocorre entre as moléculas de Etoxietano e Metoxipropano?